Federer od lat podkreśla, że DiCaprio jest jednym z jego ulubionych aktorów. W październiku 2013 roku Szwajcar posunął się nawet do stwierdzenia, że gdyby miał powstać film o nim samym, to chciałby, żeby DiCaprio zagrał w nim główną rolę. W nocy z niedzieli na poniedziałek szwajcarski gracz, odpoczywający po artroskopii kolana, wspierał aktora na 88. gali rozdania Oscarów.

Przed samą galą tenisista stanął przed kamerą talk show Jimmy'ego Kimmela i dostał do ręki kieliszek tequili. Federer ochoczo wypił toast za powodzenie Leonardo DiCaprio i... nieco się wzdrygnął. Skomentował nawet moc trunku. - To było mocne - powiedział. Opłacało się jednak wypić kieliszek, bo DiCaprio dostał Oscara!