To stało się dokładnie 25 listopada 2016 roku. O'Connor ukradł z edynburskiego sklepu Harvey Nichols kurtkę wartą 700 funtów (około 3600 złotych). Jego winę wykazały nagrania ze sklepowego monitoringu - 14 lutego odbyła się rozprawa sądowa.

Adwokat O'Connora, w zamiarze obniżenia grzywny, przyznał, że jego klient jest obecnie bezrobotny i pozostaje na utrzymaniu żony - małżeństwo ma dodatkowo do wykarmienia trójkę dzieci.

Sąd oczywiście wziął to pod uwagę i nałożył na byłego piłkarza grzywnę w wysokości zaledwie 200 funtów oraz nakaz spłaty 700 funtów za kurtkę, która nie została zwrócona. Cała kwota 900 funtów została ponadto podzielona na dziewięć rat, każda po 100 funtów, które, poczynając od 14 marca, O'Connor będzie spłacał przez dziewięć miesięcy.

Na Wyspach zdarzenie wywowało niemały szok. O'Connor to przecież reprezentant Szkocji, facet z innego świata, który w Premier League i Rosji zarabiał po kilkadziesiąt tysięcy tygodniowo. Czyżby szykowała się kolejna mocna autobiografia o upadku piłkarza?