Jakupow spędził cztery sezony w Edmonton Oilers. Później grał w St. Louis Blues i - w minionym sezonie - w Colorado Avalanche.

W barwach Avalanche rozegrał 58 meczów, ale statystyki miał przeciętne - strzelił dziewięć bramek i miał siedem asyst. Nie wystąpił w żadnym z sześciu spotkań fazy play off; w pierwszej rundzie Konferencji Zachodniej jego zespół przegrał z Nashville Predators 2-4. Dla porównania, w swoim pierwszym, skróconym sezonie w NHL zdobył 31 punktów (17 goli i 14 asyst) w 48 meczach.

Rosjanin, który zagra teraz w klubie z Sankt Petertsburga, był pierwszym muzułmaninem wybranym z nr 1 w drafcie NHL. Jakupow często także podkreśla swoje tatarskie pochodzenie.