W pierwszym starcie w igrzyskach, w Melbourne w 1956 roku wywalczył dwa złote krążki, w konkursach indywidualnym i drużynowym. Cztery lata później w Rzymie ponownie z drużyną stanął na najwyższym stopniu podium i powtórzył ten sukces w Tokio w 1964 roku i Monachium w 1972 roku. Kolekcję uzupełnił srebrem (1976) oraz brązem (1968) również w drużynie.

Z mistrzostw świata przywiózł dwa złote medale w konkursach indywidualnych zdobyte w 1954 roku w Madrycie oraz w następnym, w Akwizgranie.

Nie zabrakło Winklera, także na podium mistrzostw Europy. W startach w latach 1957-1969 wywalczył złoty, srebrny i trzy brązowe medale, wszystkie w rywalizacji indywidualnej.

Do historii jeździectwa przeszły także konie na których startował; Halla, Romanus, Enigk, Fidelitas, Torphy i Orient.

W olimpijskim debiucie w Australii, Winkler doznał kontuzji i mimo tego zdołał wywalczyć dwa tytuły mistrzowskie. Karierę zakończył w Akwizgranie w 1986 roku, gdzie trzykrotnie triumfował w konkursie Grand Prix.

W 2002 roku Winklera uhonorowano nagrodą dla najlepszego jeźdźca w historii igrzysk olimpijskich.

24 lipca Niemiec skończyłby 92 lata.