Taylor jako zawodnik grał w Grimsby Town i Lincoln City, ale zakończył przedwcześnie karierę z powodu kontuzji stawu biodrowego.

 

W 1972 roku zaczął w Lincoln City pracę szkoleniową. Później prowadził Watford, Aston Villę Birmingham, a od lata 1990 roku reprezentację Anglii.

 

Zakwalifikował się na mistrzostwa Europy 1992, ale tam jego drużyna nie wyszła z grupy (dwa remisy i jedna porażka). Jeszcze gorzej poszło Anglikom w kwalifikacjach mistrzostw świata - nie zdołali wywalczyć awansu na mundial 1994.

 

To sprawiło, że Taylor zakończył pracę z kadrą. Później prowadził piłkarzy Wolverhampton Wanderers, Watfordu i Aston Villi.