O'Connor karierę zaczynał w irlandzkim St. Pats, w lecie przeszedł z Cork City do Preston. W tym sezonie rozegrał osiem spotkań w Championship, bramki jednak jeszcze nie zdobył. Dodatkowo występuje w młodzieżowej reprezentacji Irlandii.

 

W święta piłkarz otrzymał od swojego wujka kupon na loterię "Christmas Millionaire Raffle". Jej losowanie odbyło się w Sylwestra, więc już 1 stycznia 22-latek mógł się cieszyć z wygranej. O'Connor zarobił milion euro. Szczęściarz przyznał jednak, że wygrana nie wiele zmieni w jego życiu. Dodał również, że wydanie pieniędzy wiąże ze swoją rodziną.

 

 

Również 1 stycznia jego Preston przegrało 2:3 z Middlesbrough. Ekipa Irlandczyka zajmuje 9. miejsce na zapleczu Premier League.