Po imponującym początku sezonu, gdy piłkarze z Birmingham byli blisko sprawienia niespodzianki i urwania punktów Tottenhamowi, w drugiej serii gier beniaminek zaliczył gorszy występ. Po niespełna kwadransie przegrywał na własnym boisku z Bournemouth 0:2, a ostatecznie spotkanie zakończyło się wynikiem 1:2.
 
Grealish popisał się asystą przy cudownym trafieniu Douglasa Luiza, jednak to było za mało na urwanie punktów Wisienkom.
 
The Villans mają więc zero punktów po dwóch rozegranych spotkaniach, a fani dopatrują się takiego stanu rzeczy w pechowej obecności Jacka Grealisha. Kapitan zespołu zaliczył właśnie dwudziestą porażkę z rzędu w Premier League. Aston Villa z 18-letnim wówczas zawodnikiem w składzie przegrywała jeszcze w sezonie 2014/2015, dając się zdemolować Southampton 1:6. Od tamtej pory mając Anglika w składzie nie zdobyła choćby punktu.
 
 
W międzyczasie jego klub grał oczywiście w Championship, a sam Grealish wyrósł na największą gwiazdę zespołu i pomógł mu wrócić do elity.
 
Został pierwszym zawodnikiem, któremu przytrafiła się taka seria.