51-letni dziś Skiles był zawodnikiem Magic w inauguracyjnym sezonie 1989/90 tego zespołu w NBA i grał w nim przez pięć kolejnych lat swojej zawodniczej kariery, trwającej 10 sezonów. Występował na pozycji prowadzącego grę także w Milwaukee Bucks, Indiana Pacers, Wahington Bullets i Philadelphia 76ers.

 

Do niego należy rekord asyst w jednym meczu NBA - 30. Ustanowił go 30 grudnia 1990 w wygranym przez Orlando 155:116 spotkaniu z Denver Nuggets na własnym parkiecie. W 1991 roku został uznany zawodnikiem, który poczynił największy postęp w lidze.

 

Jako trener pracował w NBA 13 lat w Phoenix Suns, Chicago Bulls i Milwaukee Bucks, odnosząc w sumie 443 zwycięstwa i ponosząc 433 porażki. Najlepszy sezon - 2000/01 odnotował w Phoenix, gdy prowadzona przez niego drużyna uzyskała bilans 51-31.