Słynący z potężnego ciosu zawodnik rozpoczął zawodową karierę w 2004 roku, a pierwszą mistrzowską walkę stoczył pięć lat później, kiedy to przegrał niejednogłośnie na punkty z Andriyem Kotelnikiem (32-4-1, 13 KO). Później wywalczył pas po niesamowitej wojnie z Victorem Ortizem (31-6-2, 24 KO), ale tylko w wersji "interim", którego bronił trzykrotnie, by otrzymać kolejną szansę na ten właściwy tytuł. Po świetnej walce z Amirem Khanem okazał się minimalnie gorszy. Tytuł wywalczył w 2011 roku po znokautowaniu Petra Petrova (37-4-2, 18 KO). Wszystkie wymienione pojedynki toczył w kategorii super lekkiej.

Później powędrował do wyższej kategorii i nie zraził się nawet wyraźną porażką z Devonem Alexandrem (26-4, 14 KO). W 2013 roku sprawił niespodziankę, deklasując panującego mistrza Adriena Bronera (32-2, 2 KO), który nie dość, że dwukrotnie leżał na deskach to jeszcze przegrał pierwszy raz w karierze. To była ostatnia wygrana Argentyńczyka, który później stoczył jeszcze dwa pojedynki z Floydem Mayweatherem Jr. (49-0, 26 KO), lecz nie musi się ich wstydzić. Był równorzędnym rywalem dla niepokonanego Amerykanina - raz przegrał większościową decyzją, a za drugim razem jednogłośną. Jako jeden z niewielu pięściarzy był bliski zwycięstwa z Mayweatherem.

Właśnie za starcia z Mayweatherem otrzymał mnóstwo pieniędzy, więc na zawodowy ring mu się nie spieszyło. Wolał wrócić do ojczyzny i wieść spokojne życie. Choć nie walczył od prawie dwóch lat, to niektórzy kibice ciągle liczyli na to, że zobaczą jeszcze Maidanę w akcji. W końcu jednak Argentyńczyk postanowił rozwiać wątpliwości, oficjalnie kończąc karierę.

Drodzy bokserscy kibice, Po długim okresie spędzonym poza ringiem i po wielu przemyśleniach od ostatniej walki postanowiłem zawiesić rękawice na kołku na dobre. Prawdopodobnie ta decyzja nie jest zaskakująca, gdyż dałem do tego aluzję kilka miesięcy temu. Teraz jednak robię to oficjalnie. Miałem ciężką karierę, ale spełniłem wiele marzeń. Odchodzę dumny. Nie wyobrażałem sobie, że dojdę tak daleko, kiedy założyłem rękawice po raz pierwszy w wieku 15 lat w Margarita City - napisał w oświadczeniu Maidana.