W przeszłości Bradley pracował już w MLS m.in. z zespołami Chicago Fire i MetroStars. W latach 2006-2011 był szkoleniowcem amerykańskiej drużyny narodowej (przez ponad dwa lata rolę jego asystenta pełnił Piotr Nowak). Na mistrzostwach świata w RPA (2010) ekipa USA doszła do 1/8 finału; przegrała po dogrywce z Ghaną 1:2. Później trenował kadrę Egiptu.

 

59-letni Bradley był również pierwszym Amerykaninem, który objął drużynę w angielskiej ekstraklasie. Jego przygoda ze Swansea City (w bramce z Łukaszem Fabiańskim) zakończyła się bardzo szybko, pod koniec poprzedniego roku.