21-letni Jakubiszak w Treflu Gdańsk występuje od ośmiu lat. Jako wychowanek klubu przeszedł przez wszystkie kategorie żółto-czarnego szkolenia młodzieży – występował w drużynach młodzików, kadetów, juniorów oraz w Młodej Lidze. Do seniorskiego zespołu Trefla dołączył przed sezonem 2016/2017, choć już wcześniej trenował z pierwszą drużyną. 
 
W minionych rozgrywkach przyjmujący wystąpił w 74 setach w 25 meczach PlusLigi, a także w 26 setach ośmiu meczów Ligi Mistrzów, rozpoczynając wyjazdowe starcie z Greenyard Maaseik w wyjściowej szóstce. W sumie zdobył we wszystkich spotkaniach 92 punkty. Niejednokrotnie Jakubiszak dawał bardzo dobre zmiany – tak było m.in. w starciu z Jastrzębskim Węglem, gdy z powodu kontuzji nie grał Nikola Mijailović, a najmłodszy z "gdańskich lwów" zamienił na boisku Rubena Schotta. Wychowanek Trefla zdobył wówczas 15 punktów, notując blisko 50% skuteczności w ataku.
 
Szymon Jakubiszak to zawodnik, który przeszedł przez wszystkie szczeble żółto-czarnej piramidy szkolenia. Pierwsze siatkarskie kroki stawiał w UKS "Jasieniak" przy Szkole Podstawowej nr 85 w Gdańsku, a m.in. przy tym obiekcie w sezonie 2016/17 zaczęła funkcjonować Akademia Siatkówki Trefl dla grup mini siatkówki. Szóstkowe granie rozpoczął w zespole młodzików, przechodząc następnie przez wszystkie kategorie wiekowe, aż w wieku 18 lat, w 2016 roku podpisaliśmy pierwszy kontrakt seniorski – powiedział Dariusz Gadomski.
 
Bardzo się cieszę, że Trefla Gdańsk reprezentują wychowankowie, którzy stopniowo byli przygotowywani do wejścia do pierwszej drużyny. W minionym sezonie Szymon udowodnił, że zasługuje na coraz więcej szans. Niejednokrotnie pojawiał się na boisku w bardzo trudnych momentach i za każdym razem zachowywał zimną krew oraz robił to, co do niego należało. Liczę, że przed Szymonem dalszy rozwój i ciężką pracą wywalczy sobie jeszcze więcej minut na parkiecie – dodał prezes Trefla Gdańsk.