W lipcu 2013 roku Holloway, na pięć tygodni przed wydarzeniem, wskoczył na zastępstwo za Andy'ego Ogle'a na galę w Bostonie. Zaledwie 21-letni Hawajczyk powracał po porażce z Dennisem Bermudezem, więc apetyt na zwycięstwo był jeszcze większy. Tym bardziej, że po drugiej stronie oktagonu zameldował się nie byle kto, bo ulubieniec lokalnej publiczności Conor McGregor. Irlandczyk toczył dopiero swoją drugą walkę w UFC, ale organizacja już dostrzegła w nim ogromny potencjał marketingowy. Hawajczyk na swój sposób miał być tylko kolejnym krokiem na drodze McGregora do wielkiej kariery. I tak się stało.


Na dystansie trzech rund zdecydowanie lepszy okazał się Irlandczyk. Dominował w stójce i kontrolował walkę w parterze. Euforia bostońskiej publiczności przerosła oczekiwania. Co więcej, badania lekarskie po walce wykazały, że w trakcie pojedynku doznał zerwania więzadeł w kolanie, a to tylko wyniosło McGregora jeszcze wyżej w oczach szefów i kibiców. Holloway w tym przedstawieniu odegrał marginalną rolę i na długi czas świat musiał pożegnać się z wielkim światem wszechstylowej walki wręcz. Chwila na szczycie dodała jednak wiary, pobudziła apetyt, rozbudziła entuzjazm i okazała się początkiem niebywałej historii.


Holloway nie przebierał w ofertach. Akceptował wszystko, co zaproponowali szefowie UFC. W 2014 roku i 2015 roku pojawiał się w oktagonie z niebywałą regularnością. Przez dwa lata stoczył osiem pojedynków i wszystkie zwyciężył, zgarniając przy tym trzy bonusy za swoje występy. Na jego liście znaleźli się m.in. Andre Fili, Cub Swanson, Charles Oliveira czy Jeremy Stephens.


Kolejny rok przyniósł Hawajczykowi jeszcze jedną wygraną z Ricardo Lamasem. Niedługo później McGregor zwakował pas w kategorii piórkowej, a posiadacz tymczasowego tytułu Jose Aldo nie doczekał się wypragnionej, rewanżowej walki z Irlandczykiem. W konsekwencji zawirowań już w kolejnym pojedynku Holloway skutecznie zaatakował trofeum mistrzowskie.


W walce wieczoru gali UFC 206 Anthony Pettis skapitulował w trzeciej. Były mistrz zainkasował w ostatniej odsłonie rywalizacji 45 ciosów znaczących i nie potrafił przeciwstawić się coraz wszechstronniejszemu Hawajczykowi. Ze świetnym wyczuciem dystansu i niebywałą aktywnością nie poradził sobie także dwukrotnie mistrz Jose Aldo, który również padał pod naporem uderzeń Hollowaya.


Ostatniego weekendu marsz Hawajczyka próbował zatrzymać niepokonany Brian Ortega, ale na gali UFC 231 w Toronto w oktagonie błyszczał tylko jeden. 307 ciosów, w tym 290 znaczących. W samej trzeciej rundzie Ortega przyjął - uwaga - 134 mocne uderzenia! Liczby to doskonała wizytówka stylu "Błogosławionego" pełnego polotu i inteligencji w jednym. Holloway pozostał mistrzem UFC i na dobre skradł serca kibiców. Ukradł także prawie wszystkie rekordy kategorii piórkowej, a serią trzynastu wygranych walk z rzędu dołączył do wąskiego grona elity amerykańskiego giganta. Osiągnięcia Hawajczyka robią ogromne wrażenie.


Oto "skromna" lista aktualnych rekordów "Błogosławionego":


- 13 wygranych walk z rzędu, najdłuższa seria wśród aktywnych zawodników UFC (tyle samo: Georges St Pierre, Jon Jones oraz Demetrious Johnson, 16 - Anderson Silva)
- najwięcej wyprowadzonych znaczących ciosów w historii organizacji (1627)
- najwięcej wygranych w historii kategorii piórkowej (15)
- najwięcej wygranych pojedynków przed czasem w historii kategorii piórkowej (10)
- najwięcej wygranych pojedynków przez nokaut w kategorii piórkowej (8)
- najwięcej bonusów po występach w kategorii piórkowej (7 - tyle samo Cub Swanson)
- jedyny zawodnik w organizacji, który w siedmiu walkach wyprowadził 100 lub więcej znaczących ciosów (Jędrzejczyk - 6)


Rekordy z walki z Brianem Ortegą:


- najwięcej ciosów znaczących podczas jednej walki w historii UFC (290)
- najwięcej ciosów znaczących w jednej rundzie walki w historii UFC (134 - w 4.)
- najwięcej ciosów dwóch zawodników w jednej walce w historii UFC (400)


Warto dodać, że Holloway jest także najmłodszym zawodnikiem w UFC, który wygrał dziesięć oraz piętnaście walk. Na gali UFC 231, w wieku 27 lat, stał się także najmłodszym zawodnikiem , który stoczył dziewiętnasty pojedynek w organizacji.


Przed Hollowayem jeszcze masa wyzwań. W kategorii piórkowej robi się już ubogo, ale w dywizji lekkiej czekają na niego wielkie nazwiska. Mistrz Khabib Nurmagomedov, rewanż z McGregorem czy rzucone wyzwanie przez Tony'ego Fergusona - to tylko najprostsze pomysły. Decyzji o przyszłości jeszcze nie podjął, choć szef Dana White otwarcie mówi, że nie chce mieć już do czynienia z jego potwornym stanem po katorżniczym zbijaniu wagi. Jedno natomiast jest pewne, Holloway zaczyna rozdawać karty, a era "Błogosławionego" nabrała rozpędu!