Przygoda Shakespeare'a zaczęła się jednak w lutym 2017 roku, kiedy to zwolniony został Claudio Ranieri. Wtedy właśnie został trenerem tymczasowym, lecz po osiągnięciu bardzo dobrych wyników klub zaproponował mu w czerwcu nową umowę. W tym sezonie jednak Leicester City grało zdecydowanie poniżej oczekiwań, a przed poniedziałkowym meczem z West Bromwich Albion miało na koncie zaledwie pięć oczek w siedmiu kolejkach, przez co plasowało się na osiemnastym miejscu w tabeli.

 

W poniedziałek Leicester tylko zremisowało z WBA i nie poprawiło swojej sytuacji. To okazało się za dużo dla włodarzy klubu, którzy postanowili zwolnić angielskiego trenera. Zaledwie trzy wygrane w sezonie 2017/2018, w tym dwa w Carabao Cup (Puchar Ligi Angielskiej_, okazały się niewystarczające, by kontynuować współpracę z Shakespeare'em. Nie wiadomo jeszcze, kto będzie jego następcą.


Wiele osób, w tym Stan Collymore - były piłkarz Nottingham Forest, Liverpoolu czy Aston Villi - są zdania, że Shakespeare już wkrótce znajdzie nowy klub.